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含萜類和揮發(fā)油的中藥實例-紫杉

2010-07-23 15:20 醫(yī)學教育網
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  (一)化學成分及其與生物活性的關系

  (1)化學結構

  紫杉又稱紅豆杉,為紅豆杉科紅豆杉屬植物。

  美國的化學家首先從太平洋紅豆杉中分離得到具有獨特抗癌作用的紫杉醇后,引起國內外學者極大關注,成為研究熱點。近年來對多種紅豆杉屬植物,如我國的東北紅豆杉、西藏紅豆杉、云南紅豆杉及中國紅豆杉等進行了大量研究。

  現已從紅豆杉屬植物的樹皮等各部位中分離出200多種紫杉烷三環(huán)二萜衍生物。

 ?。?)生物活性

  紫杉醇具有明顯的抗腫瘤作用,紅豆杉屬植物含有多種紫杉烷型三環(huán)二萜衍生物。藥理研究表明,僅為分子結構中含有C-4、C-5和C-20位環(huán)氧丙烷結構,且具有C-13位酯基側鏈的紫杉烷型化合物具抗癌活性,其中紫杉醇活性最強。

  (二)紫杉醇的理化性質

 ?。?)游離的紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等有機溶劑,難溶于水,不溶于石油醚。與糖結合成苷后水溶性增強,但在親脂性溶劑中的溶解度降低。

  (2)紫杉醇分子結構中雖有含氮取代基,但氮原子處于酰胺狀態(tài),且鄰近連有苯基、羥基、酯基等吸電子基,不顯堿性,故紫杉醇為中性化合物。

 ?。?)在pH4~8范圍內比較穩(wěn)定,在堿性條件下很快分解,對酸相對穩(wěn)定。

 ?。?)紫杉醇在甲醇鈉溶液中發(fā)生劇烈反應,可與MnO2試劑發(fā)生氧化反應,且不易還原。

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